Trước trận đấu, giới chuyên môn dự đoán tuyển Việt Nam sẽ gặp rất nhiều khó khăn trước hàng thủ cao to và chơi rất kín kẽ bên phía Singapore. Tuy nhiên, “Phù thủy” Calisto đã có những điều chỉnh hợp lý khi đưa Tấn Trường vào sân ngay từ đầu thay Dương Hồng Sơn. Tuyến trên, Trọng Hoàng đá chính thay cho Tấn Tài. Và chính hai nhân tố này đã góp công lớn trong chiến thắng của tuyển Việt Nam ngày hôm nay. Hiệp 1, đội chủ nhà là những người chiếm ưu thế với các pha hãm thành liên tục. Trong khi đó, Singapore chủ động chơi phòng ngự với đội hình thấp và bắt người chặt chẽ. Các đợt tấn công của Việt Nam vẫn chưa đủ sức xuyên thủng hàng phòng ngự đối phương. Hàng tiền vệ tuyển Việt Nam liên tục hoán đổi vị trí cho nhau, tạo ra khá nhiều khoảng trống trước vòng 16,50m. Hai cú dứt điểm của Thành Lương và Minh Phương tuy không thành công nhưng cũng gây ra sức ép cần thiết về phía khung thành thủ môn Hassan. Trong một thế trận giằng co và chưa có nhiều đột biến, bất ngờ tuyển Việt Nam có bàn thắng mở tỉ số từ một tình huống phản công nhanh. Trọng Hoàng phóng một đường chuyền lên tuyến trên cho Thành Lương bên phía cánh phải. Sau vài nhịp dẫn bóng anh căng ngang vừa tầm cho Vũ Phong băng lên dút điểm vào góc xa khung thành thủ môn Hassan. Hiệp 1 kết thúc với lợi thế về tỉ số nghiêng về Việt Nam. Sang hiệp 2, Singapore chủ động dâng cao đội hình nhằm tìm bàn thắng gỡ hòa. Các pha đá phạt góc của Singapore luôn gây khó khăn cho hàng thủ Việt Nam. Rất may mắn, đứng trong khung gỗ đội chủ nhà hôm nay là thủ môn Tấn Trường có chiều cao khá tốt. Các pha ra vào hợp lý và phản xạ nhanh nhạy của anh đã không ít lần cứu nguy cho đội nhà. Phút 63, người góp công lớn trong bàn mở tỉ số là Trọng Hoàng phải rời sân do nhận thẻ vàng thứ 2. Sau đó, tuyển Việt Nam liên tiếp phải chống đỡ các đợt hãm thành của Singapore. Cuối cùng thì tiếng còi của trọng tài người Thái Lan Chaiya Alee cũng đã cất lên. Tuyển Việt Nam chính thức lọt vào bán kết sau trận thắng kịch tính trước Singapore. Đây là một kết quả hoàn toàn xứng đáng sau những gì các học trò ông Calisto thể hiện trong trận này. Trận bán kết gặp Malaysia là thử thách tiếp theo của các tuyển thủ Việt Nam trên con đường bảo vệ ngôi vương Đông Nam Á. Trận đấu còn lại của bảng này giữa hai đội Philippines và Myanmar đã kết thúc với tỉ số hòa. Đối với Philippines như thế là quá đủ để họ cùng với Việt Nam đi tiếp vào bán kết. Đây là một cột mốc đáng nhớ trong lịch sử bóng đá Philippines. Từ chỗ bị xem là kẻ lót đường của bảng, Philippines đã hiên ngang tiến vào bán kết. Huấn luyện viên McMenemy đã xây dựng một lối đá hợp lý dựa vào khả năng phòng thủ chắc chắn trên sân nhà và sẵn sàng tung ra các đòn phản công kết liễu đối phương. Giờ đây, khi đã hoàn thành quá xuất sắc nhiệm vụ lọt vào bán kết một cách đầy bất ngờ, với tâm lý thi đấu thoải mái, Philippines sẽ càng trở nên khó lường hơn nữa.
Đánh bại Singapore đầy kịch tính, Việt Nam vào bán kết AFF C Buộc phải giành chiến thắng trước Singapore ở trận đấu cuối cùng vòng bảng để tự quyết định số phận của mình, các cầu thủ Việt Nam đã nhập cuộc đầy quyết tâm cùng một lối chơi rực lửa. Áp đảo đối thủ trong suốt hiệp 1, Việt Nam đã có bàn mở tỷ số nhờ công Vũ Phong sau một pha phản công đẹp mắt. Tiếp tục nắm thế chủ động sau giờ nghỉ nhưng kể từ khi Trọng Hoàng phải nhận thẻ vàng thứ hai rời sân, các cầu thủ Việt Nam đã phải căng mình chiến đấu bảo vệ lợi thế mong manh trong suốt những phút còn lại. Nếu như Vũ Phong là tác giả bàn thắng duy nhất của trận đấu thì thủ thành Tấn Trường chính là người hùng của tuyển Việt Nam với những pha ra vào hợp lý và những tình huống cứu thua xuất sắc. Dù trận đấu có tới 6 phút bù giờ và CĐV Việt Nam trên sân Mỹ Đình đã phải trải qua những thời khắc “thót tim” khi Singapore gây sức ép mãnh liệt nhưng cuối cùng, Việt Nam vẫn bảo vệ thành công tỷ số 1-0 cho đến khi trọng tài nổi hồi còi mãn cuộc. Với kết quả này, Việt Nam giành ngôi đầu bảng B và sẽ gặp Malaysia (đội nhì bảng A) ở vòng bán kết. Trận đấu cùng giờ giữa Philippines và Myanmar kết thúc với tỷ số 0-0 và Philippines giành vị trí thứ hai cùng suất vào bán kết gặp Indonesia. Đội hình xuất phát của tuyển Việt Nam có hai sự thay đổi khi thủ môn Tấn Trường thế chỗ Hồng Sơn trong khung gỗ, còn Trọng Hoàng đá chính ngay từ đầu thay Tấn Tài bị chấn thương. Ngay phút 5, Việt Nam có cơ hội đầu tiên với cú sút xa của Trọng Hoàng buộc thủ môn Singapore phải trổ hết tài năng cản phá. Nhập cuộc đầy hưng phấn, Việt Nam tiếp tục có những đợt lên bóng sắc nét. Phút 8, Vũ Phong thực hiện đường chuyền tinh tế để Trọng Hoàng thoát xuống. Tiếc là thủ môn Singapore đã kịp băng ra ngăn cản pha dứt điểm của tiền vệ này. Ít phút sau, Thành Lương tung cú sút xa nhưng bóng đi chệch khung gỗ. Việt Nam vẫn đang chơi lấn lướt với sự cơ động của tuyến giữa. Phút 15, Singapore có pha tấn công khá nguy hiểm và chút nữa lưới của đội chủ nhà đã rung lên khi một hậu vệ Việt Nam phá bóng đi thẳng về phía khung thành thủ môn Tấn Trường. Ở tình huống phạt góc ngay sau đó, nếu Noh Alam Shah đánh đầu trúng bóng ở vị trí khá thoải mái, Việt Nam có thể đã phải nhận bàn thua. Singapore cho thấy họ vẫn hết sức nguy hiểm ở những pha bóng cố định và treo bóng vào vòng cấm. Phút 19, Việt Cường sút xa căng đưa bóng đi sạt cột dọc. Ngay sau đó, Việt Nam tổ chức tấn công nhanh. Tài Em thoát xuống xâm nhập vòng cấm địa và bị ngã nhưng không có quả penalty cho Việt Nam. Phút 26, Quang Thanh bật tường với Anh Đức rồi đi bóng dũng mãnh vào vòng cấm Singapore nhưng không thể dứt điểm trước sự truy cản của hậu vệ đối phương. Phút 29, trung vệ Việt Nam mắc sai lầm tạo điều kiện để Cashmir có bóng ngay trong vòng cấm. Rất may là thủ môn Tấn Trường đã chơi tập trung cản phá cú sút của tiền đạo này. Hàng phòng ngự Việt Nam vẫn tỏ ra lơi lỏng và lúng túng trong những pha bóng bổng. Phút 31, Vũ Phong mở tỷ số cho Việt Nam sau một pha phản công vô cùng sắc bén. Trọng Hoàng khởi xướng đợt phản công, vẩy bóng rất thông minh cho Thành Lương để tiền vệ đang khoác áo HN.ACB chuyền sang đúng tầm băng lên của Vũ Phong. Pha chích bóng ngay bằng chân trái của Vũ Phong đã đưa bóng đi vào lưới Singapore trong tiếng hò reo nổ tung "cầu trường" Mỹ Đình. Tuyến giữa Việt Nam liên tục hoán đổi vị trí khiến các cầu thủ Singapore rất khó khăn để theo kèm. Sau khi có bàn mở tỷ số, Việt Nam chủ động chơi phòng ngự phản công và mỗi pha lên bóng của đội chủ nhà là một lần khung thành Singapore đứng trước sóng gió. Việt Nam tiếp tục áp dụng chiến thuật phòng ngự phản công trong khi Singapore buộc phải đẩy đội hình lên tấn công để tìm bàn gỡ hòa. Phút 57, Anh Đức thực hiện pha tung người móc bóng trong vòng cấm nhưng bóng đi không hiểm với thủ thành Singapore. Phút 59, sau pha chuyền bóng tinh tế của đội trưởng Minh Phương, Thành Lương thoát xuống tung cú volley rất căng nhưng tiếc là bóng đi không trúng mục tiêu. Hàng phòng ngự Việt Nam vẫn khiến người hâm mộ lo ngại khi có những pha xử lý thiếu chính xác. Phút 61, trung vệ Như Thành mắc lỗi để bóng lọt qua chân tạo điều kiện cho Duric xoay người dứt điểm ở cự ly cận thành. Rất may là thủ môn Tấn Trường đã kịp lao ra khép góc và ngăn chặn được cú sút của Duric. Phút 64, đội tuyển Việt Nam chỉ còn chơi với 10 người khi Trọng Hoàng nhận thẻ vàng thứ hai rời sân sau pha vào bóng thiếu kiềm chế với cầu thủ Singapore. Ngay sau đó, HLV Calisto quyết định có những sự điều chỉnh khi đưa Đình Luật và Minh Châu vào sân để tăng cường sự chắc chắn ở tuyến dưới. Phút 68, Vũ Phong nỗ lực đi bóng bên góc phải rồi dứt điểm ở góc khá hẹp buộc thủ môn Sunny phải đẩy bóng ra biên ngang chịu quả phạt góc. Sau khi gặp bất lợi về quân số, tuyển Việt Nam lui về tập trung số đông ở phần sân nhà để ưu tiên bảo vệ lợi thế, nhường quyền kiểm soát bóng cho Singapore. Phút 79, Singapore tổ chức đợt tấn công khá nguy hiểm bên cánh phải. Bóng được tạt vào trung lộ để Duric dứt điểm bằng đầu nhưng Tấn Trường đã xuất sắc bắt gọn bóng. Phút 89, Tấn Trường vẫn tỏ ra rất tập trung hóa giải pha đánh đầu cận thành của Singapore trong tình huống các hậu vệ Việt Nam không kèm người. Trận đấu có tới 6 phút bù giờ và ở những phút cuối trận, Singapore liên tiếp được hưởng phạt góc nhưng hàng phòng ngự Việt Nam với sự xuất sắc của thủ môn Tấn Trường vẫn đứng vững. Phút bù giờ thứ 5, Việt Nam phản công với thế 2 đánh 1 nhưng đáng tiếc là chúng ta không tận dụng thành công. Dù vậy, tỷ số 1-0 vẫn được duy trì cho tới khi trọng tài người Thái Lan thổi hồi còi kết thúc trận đấu và Việt Nam chính thức giành ngôi đầu bảng B cùng tấm vé vào bán kết. Đội hình thi đấu của tuyển Việt Nam: Tấn Trường - Như Thành, Phước Tứ, Quang Thanh (Đình Luật 66'), Việt Cường (Đình Đồng 77') - Minh Phương, Tài Em, Thành Lương (Minh Châu 66'), Vũ Phong, Trọng Hoàng - Anh Đức.
